
Dokoupilova tvorba se v průběhu času vyvíjela a prošla různými formálními styly. Po studiích na Univerzitě aplikovaných věd pro umění a design (1976-1978) v Kolíně nad Rýnem odchází na studia do New Yorku Cooper Union, kde na něj silně zapůsobilo konceptuální umění Hanse Haackema. Poté se začal věnovat filmovým experimentům a studiu matematiky a fyziky.
Ovlivněný intelektualismem minimalistického hnutí a esoterickou povahou konceptuálního umění, jeho tvorba zažívá typické procházení různými formálními styly malířství. Naivismus střídají energické a expresivní malířské cykly. Postupně Dokoupil dospívá k radikálnímu přehodnocení rukopisu (do té doby) závislém na práci se štětcem. Začíná uplatňovat malbu jako neustálé vynalézání techniky. Po vzoru svého otce – vynálezce – začal vytvářet rozsáhlé cykly obrazů, se primárním zacílením na technickou složku provedení. Mezi autorovy ikonické cykly patří: „svíčkové / kouřové obrazy/malby“, z pozdních 80. let, kdy pomocí kouře nebo sazí „maluje“ všemožné konvenční žánry. Po svíčkových obrazech, ke kterým se Dokoupil stále vrací, vznikaly cykly abstrakcí provedené pneumatikami jezdícími křížem krážem po plátně; obrazy vyprané v pračce; dále obrazy vytvořené šlehnutím biče; díla tvořená pomocí pigmentu a mýdlových bublin – jako je tomu v případě zde nabízeného díla. Jeho obrazy jesou rovněž tvořeny otiskováním brambor, ananasu, atd.
Originálně také zpracovával monumentální „filmová plátna“.(…)
U osoby Jiřího Gregora Dokoupila je třeba zmínit jeho někdejší členství ve skupině malířů Mulheimer Freiheit tvořících v Kolíně nad Rýnem, kde se čtyřmi dalšími umělci sdílel společný ateliér, v němž se formovaly jedny z prvních postmoderních postojů.
Pro postmodernu bylo přehodnocení moderny nezbytné. To vyplývalo zejména z celospolečenských a politických změn 60. a 70. let.
Pokud si uvědomíme expanzivní sílu německého malířství po druhé světové válce až dodnes. Německo skýtalo silná témata, temnou minulost, ale i absurditu a existenciální otázky jednotlivce. Do tohoto klimatu a z něj v něm roset tvorba Dokoupila. Jeho postoj vůči malbě, je nanejvýš inovativní pro tehdejší / tamní umělecké tendence. Pro Dokoupila se totiž samotným obsahem předmětu umění stává estetika techniky, jíž plátno podléhá.
Umělec je pohlcen jakousi hrou a estetikou techniky samé. Jeho umělecká tvorba je de facto hra v níž se na začátku určí jistá pravidla a kritéria, výsadním polem pro tuto hru je Dokoupilovi malířské plátno a závěsný obraz.
Umělec se napříč moderním uměním 20. století, snaží se, jak sám rád přiznává: „znovu definovat obraz“.